Правило Марковникова
В.В. Марковников присвятив багато років вивченню хімічних властивостей алкенів, тобто гомологів етилену. Їм дослідним шляхом (емпірично) був встановлений механізм протікання реакцій гідратації і гідрогалогенування несиметричних гомологів етилену. В даний час правило Марковникова звучить так: при приєднанню до несиметричним алкенам молекул складних речовин з умовною формулою НХ (де Х - це атом I, Br, Cl, F або гідроксильна група ОН) атом водню стає до найбільш гідрогенізовані (містить найбільше атомів водню) атома вуглецю при подвійному зв'язку, а Х - до найменш гідрогенізовані.
Правило Марковникова: приклади
Для того щоб вам став зрозуміліше сенс правила Марковникова давайте розглянемо його на конкретних прикладах.
CH3-CH = CH2 + HCl ==== CH3-CHCl-CH3
У даній реакції відбувається приєднання до пропеніл хлороводню з утворенням 2-хлор пропану. Як ви бачите в ході цієї реакції, стався розрив подвійного зв'язку і хлор приєднався до менш гідрогенізовані атома вуглецю, тобто до того у якого є менше водневих зв'язків, а водень відповідно до більш гідрогенізірованному.Аналогічним чином буде протеать і реакція гідротації, тобто приєднання молекул води.
Винятки з правила Марковникова
У деяких випадках реакція приєднання протікає проти правила Марковникова. Наприклад, у випадку якщо в реакцію вступають сполуки, у яких атом вуглецю у подвійному зв'язку має сполучену зв'язок з електронегативної угрупованням, що зволікає на себе частково електронну щільність.
Приєднання проти правила Марковникова буде спостерігатися і в хімічних реакціях з радикальним механізмом. Прикладом такої реакції є приєднання бромоводорода до олефінам. Ця реакція протікає в присутності перекису і називається ще ефектом Харіш. Розглянемо цю реакцію докладніше: під впливом перекису з бромоводорода виділяється атомарний бром, який і є активною атакуючої часткою. Дана реакція має вільно радикальний механізм і протікає в напрямку освіти найбільш стабільних вторинних радикалів.
При цьому реакції за правилом Марковникова протікають з меншими енергетичними затратами, ніж приєднання йде проти цього правила.
Які кислоти є? Давайте розглянемо неорганічні кислоти, які мають велику значимість у хімічній промисловості та хімії. Усі кислоти об'єднує одна важлива властивість - зміст реакционноспособних атомів водню. Саме тому кислоти є складними речовинами, що складаються з…
Властивості водню Приступаючи до розгляду хімічних і фізичних властивостей водню, необхідно відзначити, що в звичному стані, цей хімічний елемент знаходиться в газоподібному вигляді. Безбарвний газ водень не має запаху, він позбавлений смаку. Вперше даний хімічний…
Що таке оксиди? Якщо ви в школі не захоплювалися хімією, ви навряд чи з ходу згадайте, що таке оксиди і яка їхня роль у навколишньому середовищі. Насправді це досить поширений тип з'єднання, який найбільш часто в навколишньому середовищі зустрічається у формі води,…